Tiofeno

El tiofeno es un compuesto heterocíclico de cinco miembros que contiene un átomo de azufre. Fórmula molecular: C4H4S. Existe en el alquitrán de hulla y el petróleo de esquisto; El benceno bruto y la naftalina bruta obtenidos por fraccionamiento del alquitrán de hulla contienen alrededor de 0.5% en benceno bruto. Es un líquido incoloro con un olor desagradable. Punto de fusión: -38.2℃, punto de ebullición: 84.2℃, densidad relativa: 1.0649 (20/4℃). Dado que su punto de ebullición es de 84°C, que es similar a la del benceno, Es difícil separarlos por destilación. Es soluble en etanol, éter, acetona, benceno, etc. El tiofeno es aromático, similar al benceno, y es más susceptible a las reacciones de sustitución electrofílica que el benceno, principalmente en el 2 posición. El hidrógeno en el 2 La posición del tiofeno también es fácilmente reemplazada por metales para producir derivados como el mercurio y el sodio. El sistema de anillos de tiofeno tiene cierta estabilidad a los oxidantes. Por ejemplo, El tiofeno alquilsustituido puede formar ácido carboxílico de tiofeno después de la oxidación. El uso de sodio metálico para reducir el tiofeno en una solución líquida de amoníaco y metanol puede producir dihidrotiofeno y algunos compuestos de anillo abierto. El uso de la hidrogenación catalítica para reducir el tiofeno puede producir tetrahidrotiofeno. En la industria, El tiofeno se produce haciendo reaccionar el butano con el azufre. En el laboratorio, El tiofeno se produce haciendo reaccionar compuestos de 1,4-dicarbonilo con trisulfuro de fósforo. La acetilbutanona reacciona con el sulfuro de fósforo para producir 2,5-dimetiltiofeno. El tiofeno puede sustituir al benceno en muchas ocasiones y se utiliza como materia prima para la fabricación de tintes y plásticos, sino debido a sus propiedades más activas, Por lo general, no es tan bueno como los productos hechos de benceno. El tiofeno también se puede utilizar como disolvente.

Nombre en inglés: Tiofeno

Alias en inglés: Tiofeno-2,5-d2; metaloceno ramificado; furano Ciclopentadieno thia;

Mucho dolor es mucho: 110-02-1

EINECS No.: 203-729-4

Propiedades físicas y químicas

56781

Método de preparación: Actualmente, Los principales métodos de destilación y extracción en el mercado son: hidrogenación, refinado, Refinación de ácido sulfúrico y extracción con disolventes.

Los derivados del α-tiofeno son ampliamente utilizados en medicamentos sintéticos, pesticidas, tintes, Reactivos químicos, Aditivos poliméricos, etc.

Anillo de tiofeno ** tiene mejores efectos terapéuticos que los homólogos de fenilo. Algunos nuevos fármacos analgésicos, como la hidroxiefedrina, suprofeno, Ácido tioprofénico, Ácido tioprofénico, pizotiazida, su** y más de 10 Otros analgésicos con una eficacia significativa son todos derivados del tiofeno. Los derivados del tiofeno también se pueden utilizar para sintetizar fármacos espasmolíticos como el bromuro de tiquinoxalina, fármacos antihelmínticos como la tiofenetilpiridina, fármacos anticolinérgicos como el ciclohexilmetanol, fármacos antiespasmódicos como la azotiazida, clopidogrel, fármacos anticolina como la tiofenetilamina, tiofenediamina, metadona, tiofenediamina y cientos de otros medicamentos. El ácido tiofeno-α-acético se utiliza principalmente para sintetizar más de 20 tipos de analgésicos como la micina I de vanguardia, micina II de vanguardia, cefoxitin, ceftriaxona, ceftriaxona, cloranil de ácido furónico, etc. También se utiliza en la síntesis de diversos productos farmacéuticos, como los fármacos cardiovasculares, Fármacos hipolipemiantes, Medicamentos antiulcerosos, Inhibidores de la agregación plaquetaria, Fármacos diastólicos cardiovasculares, 5-Inhibidores de la lipoxigenasa, etc.

Una serie de amarillos, Los tintes rojos y morados se pueden sintetizar a partir del diaminothiofeno, que son adecuados para colorear fibras como el poliacrilonitrilo y el poliéster; Los derivados del alquilotiofeno son sensibilizantes para emulsiones fotográficas instantáneas; Algunos derivados del α-tiofeno son actualmente los mejores agentes quelantes del mundo. Si el valor de pH se controla adecuadamente y se utiliza el extractante adecuado, Se pueden utilizar para separar docenas de iones de metales preciosos como el circonio, uranio-torio, y se utilizan directamente como agentes antifalsificación para RMB.

El efecto antitumoral de los complejos de β-dicetona ha atraído gran atención. Es el primer complejo de metales de transición que entra en investigación clínica antitumoral después del cisplatino. Tiene efectos terapéuticos evidentes sobre el cáncer de colon y el cáncer de recto, tiene baja toxicidad, sin supresión de la médula ósea, y sin mutagenicidad, y pronto estará en el mercado.

Los derivados del α-tiofeno también se utilizan ampliamente en otros campos de la química fina. Por ejemplo, 2,5-bis(5-terc-butil-2-benzoxazolilo)El tiofeno se puede utilizar como abrillantador fluorescente para plásticos, Materiales de moldeo por inyección, Productos de espuma EVA y caucho, Fibras sintéticas, Plásticos blandos, Películas agrícolas transformadoras de luz, Lacas naturales, Pinturas, revestimientos, etc.